WordPress 5.0 への更新を控えるように等の情報があるので、ちょっとそれはどうなんだろうとおもってつらつらと。
Supported Versions « WordPress Codex
WordPress の Codex によれば、サポートポリシーとしては、最新版のみです。可能であれば古いバージョンにもセキュリティアップデートは適用するとのことですが、基本的には最新版を使うことが推奨されてます。
バージョン番号について
WordPress のバージョン番号は、上位２桁が10進数的な扱いです。3.9 の次は 4.0 でしたし、4.9 -> 5.0 です。なので 4系から5系みたいな感じではないです。３桁目は、パッチのバージョンなので上位２桁とはまた別にナンバリングされます。4.7.11 みたいな。バージョン番号の付け方としては違和感がありますが、最初の小数点は無視してバージョン 49 から 50 に上がったんだなーくらいのノリで理解するのが良いのかなと。
なので、5.0 はメジャーアップデートではありますが、普段のメジャーアップデートと基本的には同じです。まぁ内容次第というところはありますが。個人的には、REST APIがマージされた 4.7 や、管理画面がリニューアルされた 3.8 辺りの方が印象は強かったりします。
ブロックエディタを使いたくない場合
Classic Editor プラグインを入れましょう。2022 年まではとりあえずサポートするようです。そのあとはサポート終了というわけでは無く、2022 年になったときにまた検討すると言うことのようです。
また、利用しているテーマ・プラグインが 5.0 対応しているのか等は確認する必要があるのかなと思います。
不具合などが心配な場合
5.0 に限った話では無いですし、プラグイン・テーマなどもそうですが、不安な場合は事前に検証するのが良いかと思います。サーバー内に、test.example.com みたいな感じで、同じプラグイン・テーマ・本体を入れた環境を用意して、それで試すのが良いかと思います。All-in-One WP Migration 等を利用すると手軽に同一の環境を再現できるかと思います。
まとめ
WordPress のアップデートと一口に言っても本体やプラグインなど様々なものが関わってきますので、とりあえず検証できる環境を用意して、安心して WordPress と付き合っていけるようにしましょう。
WordPress に限った話ではないですが、アップデートのときは、事前検証・バックアップをちゃんととりましょう。